バイトしながら資格を取るお金を稼ぎ、ある程度汎用性のある資格...

バイトしながら資格を取るお金を稼ぎ、ある程度汎用性のある資格をとってからハローワークに通って仕事を探すのは甘えなんでしょうか？

そんな環境が許されるならそれもいいのかも知れません。職務経歴書に空白があっても資格取得の事実があれば面接の際も説明しやすく、有る程度の努力と仕事に取り組む姿勢を評価してくれるかも知れません。
ただしなんでもいいから数を打つのはやめた方が良いでしょう。やりたい業種を定め、必要な資格を取る。そして面接への方が採用に近いかと思います。

再就職先を早期退職した場合、失業保険はまた貰えるでしょうか？
昨年の12月中旬から、失業保険（会社都合給付日数90日）を頂いておりました。
1月末に再就職先が決まり、2月から働きだしたのですが、
仕事が合わない為、退職しました。
失業保険をまた貰うことは可能なのでしょうか？

再就職先の在籍期間： 2月1日～5日

再就職先の社会・雇用保険の有無：無し

再就職手当の手続き：していない

1月末日にハローワークにて確認した
給付残日数（雇用保険受給資格者証に記載）：45日

上記のような状況です。
もし、再開できるようで必要な書類等がありましたら併せてお教え下さい。
宜しくお願い致します。

可能だと思われます。
と、言っても、新たな受給資格が満たされていないので、昨年の12月中旬から頂いていた残りの分（45日）について、再開されることになります。

受給資格者証は手元にお持ちですよね？
他に必要なものは、明日にでもハローワークに確認をしていただくことが一番確実です。
おそらく、再就職先の「退職証明書」を持ってくるように指示をしてくるのではないかと予想しますが・・・。

あとは、今までのように求職活動を行ってください。

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